Em 1895 vai para São Paulo e presta exames no Curso Anexo, com intenção de se preparar para a Faculdade de Direito, mas retorna a Taubaté por ter sido reprovado em português. Em dezembro do ano seguinte presta novos exames em São Paulo.

Em 1898, aos dezesseis anos, perde seu pai e, no ano seguinte, sua mãe. Seu avô materno, o Visconde de Tremembé assume a tutela das três crianças.

Ainda no colégio, funda vários jornais e escreve sob pseudônimo. Aos 18 anos pretende entrar para a Escola de Belas-Artes mas, por imposição do avô, entra para a Faculdade de Direito.

Forma-se em 1904 e em maio de 1907 é nomeado promotor em Areias.

No ano seguinte casa-se com Maria Pureza da Natividade, a Purezinha, com quem teve os filhos Edgar, Guilherme, Marta e Rute. Passa a residir no interior, em cidades pequenas, sempre escrevendo e mandando caricaturas e desenhos para jornais e revistas.

Em 1911, com a morte do avô, herda a fazenda de São José de Buquira para onde se muda com a família. Lá, escreve o personagem que viria a se tornar símbolo nacional: o Jeca Tatu.

Seis anos depois, promoveu uma pesquisa de opinião sobre o Saci, no jornal O Estado de São Paulo. A pesquisa faria aparecer seu primeiro livro, "O Saci-Pererê: resultado de um inquérito", lançado no início do ano seguinte.

Ainda em 1917, as geadas e outras dificuldades o fazem vender a fazenda e ir morar em Caçapava. Com a publicação, em 20 de dezembro, do artigo "A propósito da exposição Malfatti", onde critica a mostra de pintura moderna da artista, inicia-se a famosa polêmica com os modernistas.